นับตั้งแต่สยามสแควร์ได้เปิดดำเนินการมาตั้งแต่ปี พ.ศ. 2508 และธุรกิจมีการแข่งขันต่อเนื่อง ทั้งการปรับปรุงเปลี่ยนแปลงภายนอก รูปแบบอาคารอยู่เสมอ แต่ระบบสาธารณูปโภคต่าง ๆ รวมถึงภูมิทัศน์ ก็ย่อมเสื่อมสภาพและทรุดโทรมตามกาลเวลา ปัญหาที่ผู้ค้าและผู้ใช้บริการต้องประสบอยู่ เช่น สภาพภายนอกอาคารเก่า ทางเดินเท้าที่แคบและชำรุด ความสกปรกของระบบการระบายน้ำเสีย ปัญหาน้ำท่วม การวางระบบสาธารณูปโภคที่ไม่เป็นระเบียบเรียบร้อย เช่นสายไฟฟ้าหรือโทรศัพท์และระบบการกำจัดขยะ เป็นต้น ซึ่งมีการแก้ปัญหาเป็นบางส่วน แต่ระบบสาธารณูปโภคโดยรวมยังไม่ได้มีการวางแผนระยะยาว[8]

มีการปรับปรุงดำเนินการปรับปรุงระบบไฟฟ้าแสงสว่างในบริเวณสยามสแควร์ใหม่ทั้งหมด มีการขอความอนุเคราะห์จากสถานีตำรวจนครบาลปทุมวัน ในการจัดเจ้าหน้าที่ตำรวจสายตรวจเพิ่มเติม เพื่อความปลอดภัยของผู้ประกอบการและผู้ใช้บริการ รวมทั้งเจ้าหน้าที่จัดความเรียบร้อยและการจราจรในบริเวณสยามสแควร์ สำหรับในด้านระบบสาธารณูปโภคขั้นพื้นฐานมหาวิทยาลัยได้ดูแล มีการซ่อมบำรุงผิวจราจร จ้างทำความสะอาดกวาดพื้นถนน ทางเท้า ดูแลรักษาบำรุงสวนหย่อม จัดจ้างล้างทำความสะอาดท่อระบายน้ำปีละอย่างน้อย 6 ครั้ง การบริหารจัดการต่าง ๆ ของมหาวิทยาลัย ในบริเวณสยามสแควร์นั้น[8]

ในปี พ.ศ. 2541 สยามสแควร์ได้เริ่มโครงการ Siam Square Animation Windows คือมีการแพร่ภาพสื่อผ่านทางจอโทรทัศน์ โดยเริ่มจากมีจอโทรทัศน์พลาสม่า จำนวน 8 จุด บริเวณใต้โรงภาพยนตร์สยามและลิโด้[8]

นอกจากนี้ทางสำนักงานจัดการทรัพย์สิน จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ได้ตั้งคณะทำงานเพื่อศึกษาแนวทางการพัฒนาขึ้นอย่างจริงจังในปี พ.ศ. 2547 ตาม "โครงการศึกษาผังแม่บทสยามสแควร์" โดยมีผู้วิจัยเข้าร่วมโครงการ มีข้อมูล การศึกษา เพื่อพัฒนาผังแม่บทสยามสแควร์ต่อไปในอนาคต[42]

ในปี พ.ศ. 2548 มีการสำรวจปัญหาเรื่องการมั่วสุมของกลุ่มวัยรุ่น พบว่าสยามสแควร์อยู่ในพื้นที่ใกล้แหล่งมั่วสุมมากที่สุดแห่งหนึ่ง โดยมีแหล่งมั่วสุมอยู่ใกล้ 69 แหล่ง[43] ซึ่งได้มีการพยายามแก้ไขปัญหาดังกล่าว โดยเคยมีแนวความคิดในเชิงสร้างสรรค์ อย่างบริเวณเซ็นเตอร์พอยท์ ให้มีลักษณะเป็นการมั่วสุมในเชิงสร้างสรรค์ โดยเซ็นเตอร์พ้อยท์ที่ปรับเปลี่ยนในครั้งนั้นจะเน้นด้านบันเทิงแบบให้ความรู้ (Edutainment)[44]

ส่วนปัญหาของผู้ค้าคือปัญหาเรื่องค่าเช่า โดยเริ่มจากการขึ้นค่าเช่าในปี พ.ศ. 2540 จากค่าเช่าเซ้งเดิม 10 ปี ราคา 500,000 บาท ปรับขึ้นมาก 600% จากนั้นในปี พ.ศ. 2548 ได้มีการปรับค่าเช่าใหม่อีก 600% อยู่ที่ 80,000-160,000 บาทต่อเดือนต่อคูหา[45] ซึ่งอัตราค่าเช่าจะขึ้นอยู่กับแต่ละทำเล คือบริเวณที่แพงที่สุด (พื้นที่เอบวก) คือติดสถานีรถไฟฟ้าบีทีเอส หรือบริเวณสยามสแควร์ซอย 3-4 มีพื้นที่ให้เช่าทั้งหมด 48 คูหา จากทั้งหมด 610 คูหา จะคิดค่าเช่าขึ้นเป็น 2.5 แสนบาทต่อเดือนต่อคูหา และจะสัญญาใหม่ทุก ๆ 3-5 ปี และหากเป็นทำเลมีศักยภาพมากจะทำสัญญาระยะสั้น 3 ปี สัดส่วนของเกรดทำเลพื้นที่ในสยามสแควร์ คือพื้นที่ระดับเอบวก ที่อยู่บริเวณสถานีรถไฟฟ้าบีทีเอส กับเซ็นเตอร์พอยต์ สยามสแควร์ซอย 3 และ 4 ประมาณ 8% ระดับเอ 22% และที่เหลือคือระดับบีอีก 70%[46][47]

อัตราการคิดราคาในแต่ละทำเลนั้นไม่ตายตัว โดยจุฬาฯ จะให้ส่วนลดกับผู้เช่าเก่าที่เช่ากับจุฬาฯ โดยตรง และถ้าไม่ได้ปล่อยเช่าช่วงเป็นเวลาตั้งแต่ 16 ปีขึ้นไปก็จะมีการปรับลดราคาค่าเช่าให้อีก 50% ของค่าเช่าที่ปรับใหม่[46] การปรับขึ้นราคาครั้งนี้ทำให้ผู้เช่าต่างไม่พอใจกับการขึ้นราคาไม่เป็นธรรมนี้ โดยประเด็นคือ ส่อให้เห็นถึงความไม่โปร่งใสและการกระทำที่ผิดกฎหมายอยู่หลายประเด็น มีการปรับค่าเช่าที่สูงไป และไม่เปิดโอกาสให้ตัวแทนผู้เช่าซึ่งเป็นคู่สัญญาได้เข้าพูดคุยการปรับค่าเช่า[48] ยังก่อให้เกิดปัญหาตามมาไม่ว่าจะเป็นเกิดความระแวงกันเอง ความร้าวฉานระหว่างผู้ประกอบการด้วยกัน ยังมีปัญหากังวลต่อการเรียกเก็บค่าธรรมเนียมต่าง ๆ ของเจ้าหน้าที่ของสำนักงานจัดการทรัพย์สิน อีกทั้งความเอาแน่เอานอนไม่ได้ในการดำเนินการของผู้บริหารมหาวิทยาลัย ซึ่งเป็นผลต่อการประกอบธุรกิจในสยามสแควร์ในอนาคต[49] อย่างไรก็ดี เหตุผลของทางจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยในการปรับสัญญาเช่าใหม่ เพื่อให้มีรายได้ที่เหมาะสมมาสนับสนุนการจัดการศึกษาในจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย เพราะที่ผ่านมานั้น มีปริมาณเงินหมุนเวียนในธุรกิจแถบสยามสแควร์จำนวนมาก แต่จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยไม่สามารถดูแลจัดเก็บได้ และมีปัญหารายได้รั่วไหลหลายประการ เช่น ปัญหาการเช่าช่วง ที่เกิดจากการที่ผู้เช่าที่จากจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย นำที่ของตนไปเปิดให้เช่าต่อในราคาแพง บางที่มีการเช่าต่อๆ กันถึง 8 ช่วง ทำให้แม้ว่าผู้เช่าลำดับท้ายๆ จะเสียค่าเช่าแพงมาก แต่รายได้กลับไม่ได้มาถึงจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ปัญหาเหล่านี้ทำให้ทางจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยต้องเปลี่ยนแปลงระบบการเช่าที่ในสยามสแควร์ เพื่อให้ประโยชน์มาตกแก่การพัฒนาจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยมากที่สุด ตามพระราชปณิธานของพระบาทสมเด็จพระมงกุฏเกล้าเจ้าอยู่หัวที่พระราชทานที่ดินโดยรอบเพื่อให้จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยสามารถหารายได้มาบำรุงมหาวิทยาลัยเองได้[50]

หลังจากที่ทางสำนักงานได้ดำเนินมาตรการขอคืนทางเท้าจากผู้ค้าที่ผิดกฎหมาย บริเวณถนนพระรามที่ 1 ถนนอังรีดูนังต์ และถนนพญาไท เมื่อวันที่ 25 ตุลาคม พ.ศ. 2553 จึงได้ปรับปรุงภูมิทัศน์ทางเท้าจากแบบประกวด เริ่มจากฝั่งถนนพระรามที่ 1 บริเวณใต้สถานีรถไฟฟ้าบีทีเอสสยาม ไปจนถึงโรงภาพยนตร์สกาลา ด้วยการนำกระถางต้นไม้มาประดับตกแต่ง โดยได้ย้ายผู้ค้าบางส่วนไปที่อาคารจตุจักรสแควร์[51]